ברור הדבר שט"ו בשבט אינו יום ככל הימים ויש לו משמעות תורנית מיוחדת. לדעת בית הלל, יום זה הוא ראש השנה לאילנות, והמשנה (ראש השנה א א) מונה אותו כאחד מארבעת ראשי השנים.
אמנם בפשטות המשנה כלל לא עוסקת בחגיגיותו של היום, היא עוסקת בהלכות שונות שבהן יש משמעות לשאלה באיזו שנה קרו דברים מסויימים. יש כמה וכמה הלכות כאלו, כגון תאריך השטרות, מעשר בהמה ועוד, והמשנה מבררת מהו התאריך הקובע לאיזה שנה הם שייכים. בתור חלק מנושא זה היא עוסקת בהלכות שיש בהן משמעות לשאלה לאיזו שנה שייכים פירות שגדלו. כך הוא בהלכות מעשרות, שצריך להכריע האם הפירות גדלו בשנים שבהן מפרישים מעשר שני או בשנים שבהן מפרישים מעשר עני, כך הוא גם הלכות ערלה ועוד. לגבי דיון זה המשנה אומרת שט"ו בשבט הוא 'ראש השנה לאילנות' ומשמעות הדבר היא שפירות שחנטו לפניו שייכים לשנה הקודמת ופירות שחנטו לאחריו שייכים לשנה הבאה. זהו ההקשר לאמירה שט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות. המשנה לא אומרת דבר על כך שיום זה הוא חגיגי, שיש בו שמחה או שיש לציין אותו באופן כל שהוא. על פניו נראה מדבריה שזהו תאריך בעל משמעות מעשית בלבד.
אמנם המרדכי (ר"ה סימן תשא) למד מהמשנה שיום זה הוא יום חגיגי וכך הוא כתב:
וששאלת ציבור שבקשו לגזור תענית בשני וחמישי ושני ופגע בתענית ט"ו בשבט יש לחוש לראש השנה ולדחות התענית או לא.
כך דעתי נוטה שהתענית נדחה עד השבת האחר ואין קובעין תענית בו ביום שלא מצאנו תענית בראש השנה ותנן "ארבעה ראשי שנים הן" ותו דקתני בהדי הדדי. וכי היכי דשאר ליתא בתענית הארבע נמי ליתנהו בתענית ואף על גב דאינהו עדיפי כיוון דקתני בהדי הדדי בהא דמיא אהדדי.
השל"ה (בספרו בגדי ישע על המרדכי) מבאר שכוונתו לומר שהמשנה רומזת שני רמזים לכך שיש בט"ו בשבט חגיגיות. האחד שהיא קוראת לו 'ראש השנה', והשני שהיא מונה אותו ברשימה אחת עם שאר ראשי השנים החגיגיים. ומשמעות חגיגיות זו היא שכשם שבשאר ראשי השנים לא קובעים תענית אף בט"ו בשבט לא קובעים תענית.
הלכה נוספת שנובעת מחגיגיותו של היום היא המנהג שלא לומר בו תחנון. הבית יוסף (או"ח קלו) הביא מנהג זה. הוא לא ציין לכך מקור אלא כתב שכך נהגו, וכן בשלחן ערוך (סעיף ו) הביא מנהג זה. הגר"א כתב שהמקור לכך הוא "שהוא ראש השנה לאילנות, וכמו כל ד' ראש השנה שהם יום טוב". ובארו הברכת אליהו (הערה 3) שכוונתו גם כן לשני הרמזים של המשנה שיום זה הוא חגיגי שלימדנו המרדכי, האחד שהיא קוראת לו 'ראש השנה' והשני שהיא מונה אותו יחד עם ראשי השנה האחרים שהם חגיגיים.
מרן הרב קוק זצ"ל ביטא באופן חגיגי ושירי את חגיגיותו של היום וכך הוא כתב בפתגם לחודש שבט ('מגד ירחים', מאמרי הראי"ה עמוד 499):
שמחו עצי היער, תריע הבריאה
בהתקדש חג ראש השנה לאילנות
טבע הרענן הושב לתחיה.
הרב מלמד אותנו שלא רק שיום זה הוא חגיגי אלא הוא אף קדוש. העובדה שיום זה הוא 'ראש השנה' מבחינה הלכתית, כשאר ראשי השנים, היא עצמה קדושתו. לפירות ארץ ישראל יש הלכות מיוחדות כיוון שהם קדושים, כפי שריבוי המצוות של ישראל מלמד שהם קדושים. והיום שקובע את הלכות הפירות הקדושים הוא בעצמו קדוש, בו מתגלה הקדושה של הפירות ומכאן נובעת חגיגיותו. קדושה היא מביאה חיים לעולם והטבע כולו שכאילו 'מת' בחורף הולך וחוזר לחיים, שרף עולה באלנות, "וטבע הרענן הושב לתחייה". התחדשות זו מביאה להתחדשות בכל הבריאה "שמחו עצי היער, תריע הבריאה".
